Die Zeit des harten Trainings, um seine bisher wenig spektakulären Kräfte zu verbessern, liegt nun hinter ihm – Issei muss zeigen, ob er stark genug ist, sein Vorhaben umzusetzen und die drohende Vermählung zwischen Rias und dem arroganten Raiser Phoenix zu verhindern. Gemeinsam mit seinen Mitstreitern vom Okkultismus-Forschungsclub wird er in eine virtuelle Kopie der Schule transportiert, in der das Rating Game zwischen den Familien Gremory und Phoenix stattfindet. Das Team von Rias ist zahlenmäßig unterlegen und muss versuchen, dies durch besondere Cleverness auszugleichen.
Zunächst scheinen die taktischen Finten seiner Herrin aufzugehen, die Issei auch ermöglichen, seinen im Geheimen mit Asia trainierten Spezialangriff Dress Break einzusetzen. Dieser funktioniert zu seiner Verzückung und zum Entsetzen seiner Gegnerinnen, denen die Kleidung vom Leib gerissen wird, wunderbar. Um den mächtigen und unsterblichen Raiser ernsthaft zu gefährden, sind allerdings andere Kaliber nötig, über die er letztendlich nicht verfügt. Um ihn vor dem Tod zu bewahren, muss Rias einschreiten und ihre Niederlage einzugestehen. Raiser hat sein Ziel erreicht, doch das letzte Wort ist damit noch lange nicht gesprochen.
Das letzte Viertel der ersten Staffel von "Highschool DxD" widmet sich zur Gänze der Schachpartie, auf die seit den vorangegangenen Episoden hingearbeitet wurde. Issei entwickelt darin nicht nur neue Fähigkeiten durch ein Bündes mit dem in ihm schlummernden Drachen, sondern erobert auch endgültig das Herz seiner Herrin. Neben weiteren Enthüllungen rund um die familiären Verhältnisse von Rias wird so nicht nur für einen spannenden Abschluss gesorgt, sondern gleichzeitig auch eine herannahende Gefahr für die Zukunft angedeutet, der sich die hoffentlich ebenfalls bei KAZÉ erscheinende Nachfolgeserie widmet.